воскресенье, 5 мая 2013 г.

Вино. Личи. И немного розы

Вино. Личи. И немного розы.



Розовый оксид, неролоксид, линалоол, дамасценон. Первые три – терпены, последний образует свою собственную подгруппу группы розовых кетонов. В широком смысле он является производным продуктом также терпеновых соединений – каротиноидов.
Химия вина, особенно химия ароматов вина, – это причина мировой страсти к этому напитку, источник full-time работы (или увлечения, кому как) миллиона дегустирующих, пишущих, рассказывающих о букете, нотах персика и кожи, составляющих ароматические колёса для тех, кто хотел бы рассказывать, но не достаточно тренирован и тому подобное. И одна из причин понятна – химия ароматов вина крайне сложна и разнообразна, в том числе, благодаря сортовой селекции и изначально разным с ароматической точки зрения сортам винограда. Среди этого разнообразия сортов есть группа, которая часто получает такие дескрипторы как ноты розы, личи, специй, тропических фруктов. Надо признать, что благодаря этому профилю данные вина - одни из легко понимаемых даже новичками и одни из самых любимых всеми (особенно в своих полусладко-сладкой версиях). Это вина из таких сортов винограда как гевюрцтраминер, ароматные мускаты (белый, александрийский, оттонель) и торронтес. Последний сорт хоть и менее известен, но является чемпионом по содержанию соединений, которые определяют эти вкусные ноты. А это по большей части терпеновые соединения, содержащиеся в самом винограде и перешедшие в вино.
По той же причине ароматы данных сортов винограда и вин из них поддаются относительно лёгкому описанию на языке химических соединений, по крайней мере, описанию их основных отличий и характерных ароматов. И самое интересное с точки зрения химии – это то, что те же самые соединения частично определяют и ароматический профиль растений, чьи дескрипторы используются при дегустации вина. Гевюрцтраминер не пахнет похоже на розу или личи, он пахнет частично также как роза или личи, потому, что содержит перекрывающийся набор ароматических соединений. Эти соединения в гевюрцтраминере – это розовый оксид, неролоксид и линалоол, а также немного дамасценона.
Личи (Litchi chinensis). По текстуре есть похожие на него фрукты – лонган, рамбутан. Но по аромату аналогов нет – это сочетание спелого винограда с нотой розы.  Химия, как и у любого природного продукта, не так проста - с десяток соединений с высоким OAV (Odour activity value, относительная сила запаха). Обнаружены розовый оксид, этил гексаноат, дамасценон, линалоол, этил изобутират, гераниол, этил-2-метилбутират, 2-фенилэтанол и т.д. Однако, есть доминирующая нота – это розовый оксид.
розоксид

Розовый оксид (розоксид), чаще всего в литературе обозначается как cis-rose-oxide, хотя и это обозначение – это упрощение. Причина в том, что это соединение имеет четыре изомера – и E-Z-изомерия, и энантиомерия. Все четыре изомера имеют немного разные ароматы, в большей и меньшей степени с ароматом розы и разным порогом восприятия. (4R,2S)-(-)-cis-rose oxide из них самый розовый и в сто в лишним раз с меньшим порогом восприятия.
Роза. Ещё одна широкая ароматическая группа, которой люди столетия посвящали своё свободное время и силы. В итоге выведено и описано столько разновидностей, что они покрывают невероятное число ароматических возможностей - розовый, настурциевый, ирисовый, фиалковый, яблочный, лимонный и клеверный. Некоторые розы могут пахнуть гиацинтом, папоротником, мхом, апельсином, лавром, ландышем, медом, календулой, айвой, малиной, геранью, льняным маслом, перцем, петрушкой.
Но если говорить в узком смысле – в смысле привычного нам розового запаха, используемого в парфюмерии и, например, в розовой воде, группового аромата видов Rosa centifolia и Rosa damascena, но среди обязательных нот также присутствует три вещества из нашей червёрки - розовый оксид, линалоол, дамасценон. Последний, кстати, является доминирующим ароматом розы по OAV. 
дамасценон

Более точно – это изомер beta-дамасценон. Другие изомеры этой группы не играют существенной роли в аромате продуктов. Beta же изомер где только не содержится (разный алкоголь – вина, виски, фрукты, кофе) и при этом имеет очень низкий порог распознавания.
Торронтес. Не настолько известное вино как гевюрцтраминер, и не совсем сравнимое с его потенциалом, однако оно интересно экстремальным содержанием терпеновых соединений, особенно неролоксида, которого в 20-40 раз больше, чем в гевюрцтраминере.
неролоксид

Неролоксид существует в виде 2-х энантиомеров и помимо уже описанных растений содержится в эфирном масле герани.
Если вы ищете вино, которое гарантированно понравится всем новичкам по аромату – выбирайте гевюрцтраминер или торронтес. И, дегустируя, попробуйте представить аромат розы и личи – в большинстве случаев они там будут. 
личи, таиланд

суббота, 4 мая 2013 г.

Фрукт, который пахнет луком

Фрукт, который пахнет луком


Из предыдущих моих постов про ваниль или лимонный цитраль могло сложиться впечатление, что химия ароматов довольно проста и однозначна. Одно вещество, определяющее аромат, а остальные десятки только вносят нюансы. Однако есть примеры, показывающие, что это не всегда так. И, что удивительно, это фрукт. Фрукт, характерные ароматические компоненты которого до сих пор не определены. Несмотря на достижения современной аналитической химии, несмотря на масс-спектрометры и газовые хроматографы. Несмотря на то, что этот фрукт имеет титул короля фруктов (заслуженно или нет – мнения расходятся).
Немного отвлекаясь. Наиболее сложной химией ароматов обладают продукты, прошедшие через обработку человеком, например, жареное мясо, жареный лук, рыбный соус, кофе. Так получается, что в этих продуктах нет какого-то доминирующего вещества. Список соединений, непосредственно участвующих в создании характерного аромата, исчисляется десятками. А список соединений, вносящих дополнительные ноты, уже сотнями. Характерно, что вкус фрукта, о котором будет идти речь, описывается в терминах не полностью фруктовых. И описывается разными людьми по-разному.
Приведу несколько примеров.
«Фруктовый крем, очень сладкий, с нотами сырого лука, послевкусие карамельно-хересовое, в зависимости от сорта с более или менее выраженными нотами ацетона».
«Богатый крем, с доминантой миндаля и нотами сливочного сыра, лукового соуса, хереса и других неожиданных продуктов».
«Его аромат лучше всего описывается как свиное дерьмо, скипидар и лук, сдобренные потными носками».
Это, конечно, всё о дуриане.
Объективно говоря, разные мнения об аромате дуриана могут быть вызваны разными сортами, видами, зрелостью и тем, как долго фрукт хранился после сбора. Спелый, но свежий, тайский дуриан не пахнет практически ничем необычным и на вкус напоминает английский крем из тропических фруктов. Но малазийский дуриан, сорванный неделю назад и открытый часов так десять назад, уже выдаёт весь спектр своих чесночно-скипидарных нот. Дуриан – это к тому же девять разных биологических видов. Самый известный - это Durio zibethinus. Сортов в итоге больше сотни.
Возвращаясь к сложности химии аромата: из статьи об определении ароматических компонент тайского дуриана вида D.zibethinus, сорта Monthong – 44 ароматических компонент выделено, из них 41 идентифицирован, из них 24 впервые обнаружены в дуриане. Это статья 2012 года. И эта статья была по большому счёту первой попыткой сопоставить ароматические ощущения с химическими веществами. До сих пор нет чёткого списка обязательных компонент, определяющих базовые ноты дуриана.
Какие-то общие результаты есть. В дурианах разных сортов велико присутствие серо-содержащих компонент. В одном из исследований дуриана из 43 зафиксированных ароматов 24 были серосодержащими. Группа соединений с содержанием серы характеризуется наличием огромного количества неприятно-пахнущих веществ. Начиная с самых простейших – сероводорода (HS) с запахом тухлых яиц - до более комплексных серосодержащих веществ, придающих запах луку, чесноку, выделениям скунса. Правда, это не значит, что все серосодержащие соединения пахнут неприятно. В дурианах эти компоненты грубо можно разбить на три группы – с запахом жареного лука, с запахом тухлого лука и с сернистым ароматом.
Первая группа – это, например, дитиогемиацетали. Во второй группе - пропан-1-тиол, обнаруженный также в луке. В третьей – этан-1,1-дитиол, который до этого вообще был обнаружен только в дрожжевом экстракте. Этот список можно продолжать. Но, всё равно, человек ещё далёк от полного понимания аромата дуриана, как химически, так и органолептически.
пропан-1-тиол
дитиогемиацеталь


Описания, кстати, были в таком порядке – моё, после дегустации тайских сортов, Альфреда Рассела Уоллеса после дегустации на Борнео и приписываемое фуд-писателю Ричарду Стерлингу (хотя последнее может быть очередной интернет-легендой, но сам подбор терминов показателен).
тайский дуриан