Кориандр

Кориандр

Можно ли любить траву, имеющую запах мыла и раздавленного клопа? Конечно, запах клопа не обязательно должен быть противным, но есть довольно обширная группа людей, для которых ответ только один – конечно, нет. И эти люди ненавидят траву кориандра (Coriandrum sativum), или кинзы, как она в России чаще называется. Ненавидят настолько истово, что создают сайты и аккаунты в Фейсбуке, посвященные своей ненависти. А учёные, заинтересовавшись такой сильной ненавистью, ищут генетически обусловленную причину любви-нелюбви к траве кориандра.

Однако, подавляющее большинство обожает этот аромат. Притом, из совершенно полярных мест мира – кинза широко присутствует и в Юго-Восточной Азии, и в Латинской Америке, и на Кавказе. Те, кто любят этот запах, находят его освежающим, характерным, с лимонными нотами, и их совершенно не смущают ассоциации с клопами. Ассоциации, подтверждённые химией. Аромат кинзы вызван набором алифатических альдегидов. Как, впрочем, и запах клопов и мыльный запах. Да и много чего еще, т.к. алифатические альдегиды, как компоненты ароматов, не редки. Термин «алифатические» означает только то, что данное соединение не содержит бензольное кольцо или другие схожие циклические структуры. Термин «альдегиды» означает наличие в молекуле группы атомов CHO, называемой карбонильной группой, присоединённой к любой другой группе атомов.  

Объективно говоря, сказать просто «алифатические альдегиды» - это не сказать ничего. По структуре они разнятся длиной углеродной цепи, количеством и расположением двойных связей и изомерией. Десятки вариантов. А по аромату - от удушливых, неприятных соединений до цитрусовых и аромата огурца. В кинзе обнаружены десятки альдегидов с преобладанием 2-алкеналей: (E)-2-деценаль, (E)-2-додеценаль и (E)-2-тетрадеценаль, а также насыщенного альдегида деканаля.  У разных видов вонючих клопов в жидкости, которую они выделяют для защиты, содержится уже другая смесь альдегидов, частично пересекающаяся по составу с альдегидами кинзы. Мыльный запах без ароматизатора определяется также ненасыщенными алифатическими альдегидами, которые образуются при распаде жирных кислот – главных компонентов мыла.

деканаль

(E)-2-деценаль

Генетическая обусловленность нелюбви к кориандру может быть всё-таки слишком сильным предположением. Действительно, уже доказано существование генетически обусловленных различий в восприятии некоторых ароматов. Самый известный из них – это андростенон. Генетические отличия в кодировании обонятельного рецептора OR7D4 обуславливают разные восприятия запаха этого вещества, содержащегося в поте и моче человека. Большинство находит запах неприятным, как запах старой мочи, но часть популяции либо не чувствует запах совсем, либо находит его сладким и ванильным. Доказательств нелюбви кинзы на генетическом уровне пока не представлено. В поддержку генетических различий восприятия этого аромата - пока только статистические исследования на близнецах. С другой стороны, у многих людей, которые не сталкивались в детстве с кинзой, любовь развивается по единому сценарию. И этот сценарий очень похож на сценарий для других продуктов, он также работает для горького пива, для оливок. Первая проба – всегда гадость, как это можно есть/пить. Вторая, третья пробы – это уже знакомые продукты – что-то в этом есть. А дальше может совершенно незаметно наступить любовь к этому вкусу/запаху. Или нежелание больше с ним сталкиваться.

Нужно отметить, что зрелые семена того же растения имеют совершенно другой ароматический профиль, обусловленный содержанием линалоола и других терпеновых соединений. Существуют две географические разновидности зрелых семян кориандра. Версия из умеренного климата (европейская) более пряная, с хвойными нотами. Южная разновидность (Индия, Марокко) более цитрусовая с апельсиново-пряной доминантой.

А вот корень кориандра по аромату ближе к траве. Более того, он имеет более выраженный характерный аромат.

Ещё два неродственных растения используются с теми же ароматическими целями, что и зелень кориандра. Их запах определяется также алифатическими альдегидами, но частично другого состава. Это вьетнамский кориандр Persicaria odorata, обязательный ароматический компонент вьетнамской кухни, и мексиканский кориандр Eryngium foetidum, аромат Карибского бассейна. Тем, кто не выносит аромат зелени кориандра, будет особенно трудно в этих странах.

Для тех, кто в первый раз столкнулся с кинзой и она ему не понравилась, могу дать такой совет – попробуйте ещё несколько раз. Возможно, это всё-таки не генетика, а просто незнакомый продукт с не совсем очевидным для вас пока ароматом.

Анетол. Анис и бадьян

Анетол. Анис и бадьян.

Универсальная любовь средиземноморских народов к анисовому алкоголю разной степени крепости – от умеренных 25% в ликёре Anisette до сумасшедших 70% в абсенте - не поддаётся логическому объяснению.

Вот далеко не полный список названий и регионов производства алкоголя, в котором доминирующей нотой является анис (Pimpinella anisum): практически всё средиземноморское побережье – от Малаги до Ливана, Anis в Испании, pastis на юге Франции, sambuca в Италии, ouzo в Греции, raki в Турции, arak в Сирии и Ливане.  Наверное, есть что-то в солёном морском воздухе, что требует такую пронзительно яркую ноту.

Исходным ароматическим сырьём служит анис, а химическим веществом, ответственным за анисовую ноту – анетол.

Анетол, или фенилпропен, с химической точки зрения является типичным представителем фенольной группы ароматов с характерным запахом и крайне сладким вкусом.

анетол

Также забавны его физико-химические свойства в водно-спиртовых смесях, служащие основой для целого ритуала употребления содержащего анис алкоголя. Жизнь в прибрежных средиземноморских городках обладает своим немного неторопливым ритмом, и потребление узо отлично вписывается в этот ритм. Вместо того, чтобы быстро отправить стопку холодной 40% узо в глотку, греческие мужчины постепенно добавляют в алкоголь воду, вся смесь при этом теряет прозрачность и становится матово белой, после этого смесь готова к неторопливому употреблению. А наиболее известным примером этого эффекта является употребление абсента, когда вода добавляется в абсент капля по капле и, после очередной капли, помутнение смеси происходит мгновенно. В науке этот эффект получил название узо-эффект, и это отличный пример коллоидной химии.

Когда я упоминал, что исходным сырьём для анисового алкоголя служит анис, я лукавил. Уже нет, вернее, уже только на четверть. Исходным сырьём для формирования анисовой ноты является анетол. Подавляющее большинство анетола сейчас получают из растения совершено другого вида, не растущего в Средиземноморье, более того, растущего в 8000 км от Средиземноморья в довольно небольшой области субтропиков на границе между китайской провинцией Юннань и Северным Вьетнамом. Это бадьян (Illicium verum). Бадьян содержит тот же самый анетол, но субтропический климат с большими урожаями и намного большие размеры исходного сырья (сравните 2 см звездочки бадьяна с 3 мм семенами аниса) делают получение анетола из бадьяна намного дешевле (ну, и более дешёвый труд вьетнамских и китайских крестьян, конечно).

В отличие от аниса, который почти не получил применения как специя в местах его произрастания, бадьян является обязательным компонентом смеси 5 специй – известной и широко применяемой смеси китайской кухни (в этом случае даже необязательно уточнять, о какой кухне Китая идёт речь, т.к. эта смесь широко распространена, но, пожалуй, Кантонская кухня использует её наиболее часто), в которой частично эксплуатируется та же самая тона анетола.

У Бадьяна есть практически неотличимые на внешний вид братья, самый похожий это shikimi – японский бадьян (Illicium anisatum), токсичный для человека, в этом случае токсичный даже в микроскопических дозах, содержащий анисатин. Внешне звёздочки выглядят так же, как бадьян, так что вся надежда на контроль при производстве. 

Среди анетол-содержащих растений есть ещё несколько, заслуживающих отдельного описания. Фенхель (Foeniculum vulgare), наибольшее количество анетола содержится в семенах которого, и в Средиземноморье семена фенхеля используются почти так же, как семена аниса – для ароматизации алкоголя, и только в редких случаях как отдельная специя в кулинарии. Однако, и как специя, фенхель нашёл своё призвание. Как ни странно, семена фенхеля – это второй анетол-содержащий компонент смеси 5 специй. А ещё семена фенхеля выступают как освежитель дыхания после обеда. Иногда в смеси с другими освежающими семенами – аниса, кунжута. В Европе больше используют корневой фенхель как овощ, в нём нота анетола уже не является единственной, но легко узнаваема.

Мы уже не раз сталкивались с тем, что изомеры часто имеют разный аромат. Если поменять расположение двойной связи в молекуле анетола, то получим ещё одну ароматически-пищевую молекулу – эстрагол, и аромат эстрагона или тархуна (Artemisia dracunculus). И если для средиземноморца анетол – это аромат любимого алкоголя, то для жителя бывшего СССР эстрагол – это аромат лимонада тархун. Безалкогольного. Почему-то лимонады, масла и уксусы ароматизируют эстрагоном, а алкоголь нет. А во французской кухне это один из четырёх обязательных компонентов ароматной смеси трав «fine herbes».

эстрагол

Недавно, благодаря Хестону Блюменталю, бадьян привлёк внимание ещё один своим свойством. В смеси с жареным луком бадьян усиливает мясной вкус. Причём, как утверждается, ответственным за эту особенность в бадьяне также является анетол. Вполне возможно, что именно это свойство эксплуатирует китайская кухня в смеси 5 специй. Удовлетворительного химического объяснения мне не удалось найти.  Упоминание о реакции серосодержащих компонентов лука с анетолом с образованием ароматических компонентов, может, и верно, но не объясняет, почему и как эти вещества усиливают мясной вкус. Что ж, тем интереснее продолжать изучать химию в еде.

бадьян и фенхель

Аминокислоты

Аминокислоты

Так часто бывает – самое важное кажется ужасно занудным, понятным и само собой очевидным. То ли дело – изучать, почему чёрная икра хорошо сочетается с белым шоколадом (нет, не по цвету, по ароматической комбинации). А изучать аминокислоты как-то скучно, уже всё изучено. Возможно, действительно неплохо изучено. И изложено сухим научным языком. По крайней мере, та группа, которая называется протеиногенными аминокислотами. Изучена неспроста, а потому что это основа жизни.

Но взглянуть на эту группу стоит и применительно к химии в еде, тем более, что химии интересной много.

Как известно, наверное, всем, белки – это основа жизни. ДНК и РНК – это инструкции жизни, а белки – это вся машинерия. Это мышцы, ферменты, антитела. Также известно, что белки состоят из аминокислот. Те аминокислоты, которые входят в состав белков, называются протеиногенными и их всего 22 в живой природе. 20 из них у человека и у всех остальных живых организмов кодируется знаменитым триплетным кодом ДНК. Две оставшиеся более экзотичны – одна (селеноцистеин) с содержанием атома селена входит в состав селенопротеинов. Вторая (пироллизин) обнаружена только у метаногенных архей и одной бактерии. Свободных же аминокислот несколько сотен, в том числе, довольно важных для человека.

Все протеиногенные аминокислоты принадлежат к классу альфа-аминокислот, т.е. аминная и карбоксильная группа присоединены к одному и тому же атому углерода. Все они, кроме самой простейшей – глицина, также имеют свойство энантиомерии. Интересная эволюционная и даже философская тема – в живых организмах встречаются аминокислоты только одного типа хиральности. Данные особенности, к счастью, не имеют прямого отношения к химии еды – эти свойства живых организмов и соответствующий ДНК код сложились настолько давно в эволюционном пути, что всё, что ест человек, обладает той же аминокислотной химией.

Протеиногенные аминокислоты делятся на две группы – заменимые и незаменимые. Незаменимые – это аминокислоты, которые не синтезируются в организме, они обязательно должны поступать с белковой пищей. Важно отметить два момента. Во-первых, для разных животных список незаменимых аминокислот разный, например, у жвачных в строгом смысле этого термина, нет незаменимых аминокислот. Во-вторых, деление на две группы – это упрощение. Требования к поступлению аминокислот через пищу зависят от возраста, специфических болезней. Также есть понятие условно незаменимых, когда для синтеза заменимой аминокислоты требуется незаменимая.

Протеиногенные аминокислоты заслуживают того, чтобы привести их список целиком:

Незаменимые (у человека): валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, лизин, фенилаланин, триптофан, гистидин.

Заменимые: глицин, аланин, пролин, серин, цистеин, аспарагиновая кислота, аспарагин, глутаминовая кислоты, глутамин, тирозин, аргинин.

Важно разбираться в этом вопросе вегетарианцам и, особенно, веганам, в связи с ограниченным аминокислотным составом растений, вернее, их дисбалансом. Вопреки встречающимся мнениям, веганская диета может быть сбалансированной по содержанию незаменимых аминокислот, но для этого она должна быть подробно выстроена и включать в обязательном порядке бобовые и злаки. Конкретные примеры я не хочу здесь давать, ибо это предмет детальной медицинской рекомендации.

Нам в сытое время трудно поверить, но некоторые люди до сих пор страдают от недостатка аминокислот в питании. Детская болезнь квашиоркор, до сих пор присутствующая в тропической Африке, связана с недостаточным количеством белка в пище и, в том числе, незаменимых аминокислот. Другая известная болезнь – пеллагра больше связана с недостатком витамина B₃, однако, недостаточное поступление с пищей незаменимого триптофана также имеет значение.

Помимо структурных элементов пептидов и белков, аминокислоты, в том числе протеиногенные, играют и другие роли в организме человека, а некоторые и в еде. Мы уже встречались с глутаминовой кислотой и тирозином в теме про пармезан. А ещё аминокислоты, в частности глицин, придают сладкий вкус морепродуктам.  Причина этого в том, что моллюски и морские ракообразные используют свободные аминокислоты в качестве веществ поддерживающих осмобаланс. Это свойство приводит ко многим другим интересным последствиям, кроме сладковатого вкуса мяса креветок и гребешков. Мы затронем эту интересную тему отдельно.

Глицин был даже зарегистрирован как вкусовая пищевая добавка под номером E640. Также глицин обладает слабыми антидепрессивными и седативными свойствами и применяется как лекарственное средство. И целым рядом физиологических действий – он выступает как тормозной нейромедиатор и как прекурсор порфиринов. А ещё глицин был обнаружен в космосе в составе облака пыли и газа кометы 81Р/Вильда, что даёт некоторые козыри теории панспермии. И всё это про самую простейшую из протеиногенных альфа аминокислот. Как вы понимаете, про любую другую можно было бы написать не меньше. 

аминокислота глицин