Реакции образования коричневых продуктов

Реакции образования коричневых продуктов

Как известно, кулинария – это химическая лаборатория в быту, только обычно «на глаз». Особенно это хорошо проявляется при проведении комплекса реакций, носящих общее название реакции образования коричневых продуктов. Это только кажется, что мы жарим мясо или делаем карамель. На самом деле мы запускаем и отчасти контролируем целую цепочку химических превращений.

Существует три большие группы реакций образования коричневых продуктов. Одна из них ферментативная, где природа обходится без нашего участия, за исключением первичного запуска. Это реакция ферментативного взаимодействия фенольных компонентов с кислородом, катализируемая внутренними ферментами растений – полифенолоксидазами. Проявляется в виде потемнения на срезе яблок, бананов, авокадо.

Две другие реакции – не ферментативные, для их прохождения, кроме субстратов, нужно создать условия протекания реакций, чаще всего – это повышенная температура, но иногда и pH среды, время или давление. Это реакция карамелизации и реакция Майяра. Иногда еще реакцию Штреккера выделяют отдельно, но в общем случае – это один из возможных этапов реакции Майяра.

Приводить детальное описание было бы слишком скучно. Во-первых, хотя промежуточные этапы и важны с точки зрения описания реакций (этапы перегруппировки Амадори и Хaйнса и т.д.), но не наблюдаются в быту. Во-вторых, степень контроля за каждой реакцией невелика. На каждом этапе продукты реакций взаимодействуют между собой и с продуктами предыдущих стадий, в итоге номенклатура их огромна.

На самом общем уровне описания карамелизация – это цепочка превращений  моносахаридов и более сложных сахаров, а реакция Майяра – это цепочка реакций между сахарами и аминными соединениями (аминокислоты, пептиды, белки). Пример реакции карамелизации – это жженый сахар. Пример реакции Майяра – это корочка стейка или корочка выпеченного хлеба, а также жареный кофе. Реакция Штреккера – это распад аминокислот и один из путей реакции Майяра. Описание осложняется тем, что часто все эти реакции идут одновременно. Например, при карамелизации лука происходит далеко не только карамелизация, но и реакция Майяра. А еще в реакциях участвуют не только сахара и белки, но и другие соединения, например, в луке – это серосодержащие компоненты, придающие луку его запах в сыром виде. А еще часто эти реакции совмещены с реакциями распада липидов, что наблюдается, например, при жарке на гриле.

Интересно посмотреть на сложность образуемых продуктов, сгруппировав их по феноменологическим свойствам.

Во-первых, это образование желто-коричнево окрашенных продуктов. Самый известный пример – это вещества в карамели, которые используют как пигменты для алкогольных и безалкогольных напитков (виски, кока-кола). При карамелизации из продуктов распадов сахаров образуются полимеры с коричневой окраской (сахарный колер). При реакции Майяра образуется целая группа окрашенных веществ – меланоидиновые пигменты.

Особенная ценность этих реакций для кулинарии – это образование уникальных ароматических веществ. При карамелизации – это преимущественно продукты распада и дегидратации сахаров – фураны, фурфуралы, циклопентены. Из примеров: фуранеол нам уже встречался (strawberry.html), мальтол имеет запах свежевыпеченного хлеба. 

мальтол

Разнообразие ароматов реакции Майяра зависит от условий протекания и от исходных продуктов. Некоторые аминокислоты имеют атом серы в своем составе, что еще больше увеличивает число возможных продуктов реакций. Вот эти группы соединений образуются в процессе реакций Майяра – пирролы, пиридины, пиразины, имидазолы, оксазолы, фурантиолы, альдегиды Штреккера, алкилпиразины и т.д. Из конкретных примеров: 2-фуранилметантиол с ароматом свежеобжаренного кофе, 2-ацетил-1-пирролин – про него уже был рассказ (ricearoma.html), 2-ацетил-2-тиазолин в аромате запеченного мяса.

2-фуранилметантиол

Третья группа веществ вызывает особенные беспокойства у людей – это мутагены. Иногда их называют канцерогенами, хотя канцерогенные свойства не очень доказаны у людей, только в некоторых лабораторных опытах на мышах.  Примеры: имидазолхинолин и акриламид.

акриламид

Четвертая группа – это вкусовые вещества, среди которых молекулы как со сладким вкусом, так и с горьким (фурфурал, дикетопиперазин)

фурфурал

Обычным условием протекания реакций образования коричневых продуктов является повышенная температура - выше температуры кипения воды. Однако не обязательным. Есть еще две возможности – щелочная среда и повышенная концентрация субстратов, совмещенная с фактором времени. Например при варке сусла для пива или варке мясного бульона реакции Майяра происходят при температуре кипения воды. А в бальзамическом уксусе при комнатной температуре.

Я бы рад дать вам какой-нибудь пример с концентрациями, температурами, pH и списком всех образуемых компонент какой-нибудь конкретной реакции Майяра или реакции карамелизации (для жареного лука в сливочном масле, например), но боюсь, что такой точности в описании мы не достигнем никогда. Теоретические исследования продолжаются до сих пор.