TMA

TMA

Обращали ли вы внимание на то, что самые вонючие или, как бы покорректнее сказать, ароматные и сенсорно интересные продукты принадлежат к двум группам – выдержанные сыры и продукты ферментации рыбы и других морских обитателей?

И если ароматные сыры – это, пожалуй, только центрально-европейский феномен, то разным способом обработанные жители океанов – это всемирное явление.

Причём, в широком спектре своей ароматности. Начиная с приемлемой, но всё-таки заметной, ноты тухлецы в солёной треске или специфического запаха сушёной рыбы до более резких, даже вонючих, ароматов сюрстрёмминга, ферментированной акулы, ферментированных рыбных потрохов bpla raa.

Аспектов этого феномена масса. В чём отличия между протуханием и ферментацией? Какие есть физиологические и биохимические особенности рыбы и морепродуктов, что вызвали данный феномен? Вынужденная ли это необходимость для человека хоть как-то сохранить скоропортящийся продукт или попытка открыть новые вкусы и ароматы? Можно ли искренне полюбить сюрстрёмминг или все притворяются? И так далее.

Я начну только с одного вещества и одного биохимического механизма. Тем более, что это вещество неожиданно оказалось связано с недавними открытиями в сенсорной физиологии человека.

Рыба и другие жители солёных морей и океанов вынуждены мириться с явлением осмоса. Вернее, осмос как физико-химическое явление – неотъемлемый спутник всей жизни. Но морские рыбы живут в воде, в которой концентрация соли выше, чем солёность внутренней жидкости рыбы в нормальных физиологических условиях. Механизмов осморегуляции эволюция придумала достаточно. Один из них в морских жителях имеет непосредственное отношение к химии в еде. Для компенсации осмотического давления они накапливают разные вещества в довольно высоких концентрациях. Это могут быть аминокислоты, мочевина, одно из самых распространённых – это триметиламин оксид (TMAO).

триметиламин-N-оксид

Сам по себе триметиламин оксид не имеет запаха. Так что свежая морская рыба пахнет океаном, солёной водой. Однако, после смерти всегда присутствующие в рыбе бактерии начинают свою работу по распаду, которому умерший организм уже не в силах противостоять. И распад TMAO до триметиламина (ТМА) проявляется характерным рыбным запахом. Запахом неприятным для человека. Первые проявления данного запаха ещё не повод считать рыбу испорченной, однако это уже индикатор не абсолютной свежести. Во всех продуктах ферментации рыбы, от солёной селёдки до рыбного соуса, наличие триметиламина - неизбежное последствие процесса их производства. Но кто готов сказать, что при всей неприятности этого запаха, он не является обязательным компонентом аромата этих ферментированных продуктов? Может быть, мы его ожидаем? Понятно, что первичная задача – это сохранение продукта в изменённом, но пригодном для еды виде. Вторичная задача – это образование новых, ароматически-приятных продуктов, уникальных для данного процесса. Но не исключаю, что и триметиламин является частью характерного аромата.

триметиламин

Недавние исследования показали неожиданную связь триметиламина с сенсорным восприятием человека. Более корректно, связь группы биогенных аминов, к которой относится в том числе триметиламин.

В геноме человека была найдена группа генов, которая кодирует сенсорные нейроны, настроенные на аромат аминов. На первый взгляд, это выглядит странно – почему именно аминов, почему не альдегидов, например. Возможный ключ к этому феномену обнаружен у мышей, которые используют триметиламин в качестве полового феромона. Также, мыши способны различить амины в моче хищных млекопитающих - тоже довольно полезная эволюционная черта. Однако, существование сигнальной системы, основанной на феромонах, для человека не доказано. Также нет причин полагать, что существует какая-то особенная социально-значимая группа ароматов. С другой стороны, не доказано и обратное. Полагают, что триметиламин образуется в старой сперме и вагинальных выделениях, если их не смыть после копуляции. Таким же образом, как в рыбе, это является результатом обычного процесса бактериального разложения, только не ТМАО, а белков. И по запаху можно определить, что человек занимался сексом какое-то время назад. Полезная черта для слежения за неверным спутником жизни или, скорее, вспоминая наше эволюционное прошлое, полезный механизм контроля для доминирующей в группе особи.

Геосмин

Геосмин

Говорят, что дикие верблюды бактрианы особенно чувствительны к этому запаху. Могу представить, как они сошли бы с ума от счастья, учуяв мешок свёклы, только что выкопанной из влажной земли. Шутки шутками, а правда состоит в том, что есть химическое вещество, аромат которого описывается как запах влажной земли, сырости. Есть такой термин петричор -  запах в воздухе после дождя. Петричор включает в себя набор ароматов, поднимаемых в воздух каплями дождя, куда входят ароматы земли, растений и камней. Вещество, по которому сходят с ума верблюды, как раз определяет главную часть аромата петричор – запах земли. Оно также имеет отношение к химии в еде, хотя и не совсем однозначное.

Так пахнет свёкла и речная рыба с нотой тины, так пахнут земляные подвалы, в которых хранятся съестные запасы.  Это вещество – геосмин.

геосмин

Почему-то считается, что тинный аромат в рыбе – это обязательно побочный и нежелательный запах. Существуют даже методики как от него избавляться. По всей видимости, дело в ожиданиях и концентрации. На мой взгляд, незначительный аромат тины в речной рыбе – это часть характерного вкусового профиля.  Методики нейтрализации запаха геосмина основаны на предположении, что в кислой среде он распадается на компоненты без запаха. Отсюда советы использовать сок лимона или уксус. Источник происхождения запаха тины в рыбе и аромата земли после дождя один и тот же. Геосмин производится цианобактериями, актиномицетами и сине-зелёными водорослями и выделяется при их смерти или со спорами в окружающую среду – в землю, которая разрыхляется после дождя, в результате чего геосмин попадает в воздух, и в тину, которой питаются речные травоядные рыбы.  Зачем бактериям и водорослям геосмин, не совсем понятно, возможно, это очередной защитный механизм против хищников.

А вот со свеклой посложнее. Изначально полагали, что землистый аромат свеклы вызван тем, что она собственно растёт в земле. Т.е. ответственными считали те же самые почвенные бактерии. Но исследования показывают, что свекла естественным образом накапливает геосмин в надпороговых концентрациях. Причём как в кожуре, так и в самом корнеплоде. Геосмин является обязательным компонентом для характерного свекольного аромата. Чем, правда, недовольны производители сахара из свеклы. Для них любой побочный аромат, а уже тем более, аромат земли – это неудобство.

Есть ещё более серьёзная тема, связанная с геосмином. Это качество питьевой воды. Когда источник, откуда берётся питьевая вода, переживает особенно сильный бум размножения водорослей, концентрация геосмина увеличивается настолько, что вода становится непригодной для питья. Не опасной, но сенсорно непригодной, невкусной.

В вине запах геосмина также нежелателен и иногда доставляет неприятности виноделам. Причём, сначала полагали, что дело в некачественных пробках и бочках, но ситуация оказалась сложнее. Геосмин образуется ещё в винограде при одновременном действии знаменитого грибка Botrytis cinerea и плесени Penicillium Expansum.

А что касается верблюдов, есть мнение, что они ищут по запаху геосмина оазисы, так желательные в пустыне.

Кориандр

Кориандр

Можно ли любить траву, имеющую запах мыла и раздавленного клопа? Конечно, запах клопа не обязательно должен быть противным, но есть довольно обширная группа людей, для которых ответ только один – конечно, нет. И эти люди ненавидят траву кориандра (Coriandrum sativum), или кинзы, как она в России чаще называется. Ненавидят настолько истово, что создают сайты и аккаунты в Фейсбуке, посвященные своей ненависти. А учёные, заинтересовавшись такой сильной ненавистью, ищут генетически обусловленную причину любви-нелюбви к траве кориандра.

Однако, подавляющее большинство обожает этот аромат. Притом, из совершенно полярных мест мира – кинза широко присутствует и в Юго-Восточной Азии, и в Латинской Америке, и на Кавказе. Те, кто любят этот запах, находят его освежающим, характерным, с лимонными нотами, и их совершенно не смущают ассоциации с клопами. Ассоциации, подтверждённые химией. Аромат кинзы вызван набором алифатических альдегидов. Как, впрочем, и запах клопов и мыльный запах. Да и много чего еще, т.к. алифатические альдегиды, как компоненты ароматов, не редки. Термин «алифатические» означает только то, что данное соединение не содержит бензольное кольцо или другие схожие циклические структуры. Термин «альдегиды» означает наличие в молекуле группы атомов CHO, называемой карбонильной группой, присоединённой к любой другой группе атомов.  

Объективно говоря, сказать просто «алифатические альдегиды» - это не сказать ничего. По структуре они разнятся длиной углеродной цепи, количеством и расположением двойных связей и изомерией. Десятки вариантов. А по аромату - от удушливых, неприятных соединений до цитрусовых и аромата огурца. В кинзе обнаружены десятки альдегидов с преобладанием 2-алкеналей: (E)-2-деценаль, (E)-2-додеценаль и (E)-2-тетрадеценаль, а также насыщенного альдегида деканаля.  У разных видов вонючих клопов в жидкости, которую они выделяют для защиты, содержится уже другая смесь альдегидов, частично пересекающаяся по составу с альдегидами кинзы. Мыльный запах без ароматизатора определяется также ненасыщенными алифатическими альдегидами, которые образуются при распаде жирных кислот – главных компонентов мыла.

деканаль

(E)-2-деценаль

Генетическая обусловленность нелюбви к кориандру может быть всё-таки слишком сильным предположением. Действительно, уже доказано существование генетически обусловленных различий в восприятии некоторых ароматов. Самый известный из них – это андростенон. Генетические отличия в кодировании обонятельного рецептора OR7D4 обуславливают разные восприятия запаха этого вещества, содержащегося в поте и моче человека. Большинство находит запах неприятным, как запах старой мочи, но часть популяции либо не чувствует запах совсем, либо находит его сладким и ванильным. Доказательств нелюбви кинзы на генетическом уровне пока не представлено. В поддержку генетических различий восприятия этого аромата - пока только статистические исследования на близнецах. С другой стороны, у многих людей, которые не сталкивались в детстве с кинзой, любовь развивается по единому сценарию. И этот сценарий очень похож на сценарий для других продуктов, он также работает для горького пива, для оливок. Первая проба – всегда гадость, как это можно есть/пить. Вторая, третья пробы – это уже знакомые продукты – что-то в этом есть. А дальше может совершенно незаметно наступить любовь к этому вкусу/запаху. Или нежелание больше с ним сталкиваться.

Нужно отметить, что зрелые семена того же растения имеют совершенно другой ароматический профиль, обусловленный содержанием линалоола и других терпеновых соединений. Существуют две географические разновидности зрелых семян кориандра. Версия из умеренного климата (европейская) более пряная, с хвойными нотами. Южная разновидность (Индия, Марокко) более цитрусовая с апельсиново-пряной доминантой.

А вот корень кориандра по аромату ближе к траве. Более того, он имеет более выраженный характерный аромат.

Ещё два неродственных растения используются с теми же ароматическими целями, что и зелень кориандра. Их запах определяется также алифатическими альдегидами, но частично другого состава. Это вьетнамский кориандр Persicaria odorata, обязательный ароматический компонент вьетнамской кухни, и мексиканский кориандр Eryngium foetidum, аромат Карибского бассейна. Тем, кто не выносит аромат зелени кориандра, будет особенно трудно в этих странах.

Для тех, кто в первый раз столкнулся с кинзой и она ему не понравилась, могу дать такой совет – попробуйте ещё несколько раз. Возможно, это всё-таки не генетика, а просто незнакомый продукт с не совсем очевидным для вас пока ароматом.