Карвон. Тмин и мята

Карвон. Тмин и мята.

Эта история знакома всем, кто окончил среднюю школу и посещал хоть какие-то уроки химии. Но удержаться не могу, ибо она как нельзя лучше позволяет начать разговор о таком важном понятии химии еды как стереоизомерия и её биологическая роль. Роль эта жизненно важна, как в случае аминокислот. Но эта конкретная история не про жизненно важные функции, а про одно простое ароматное вещество, определяющее запах таких знакомых растений как тмин (Carum carvi) и мята, мята колосистая Mentha spicata. Вещество это карвон, представитель группы терпеноидов.

Что же такого в строении это вещества, что позволяет ему иметь такие непохожие ароматы? Карвон (как и множество других органических соединений) обладает свойством стереоизомерии – разного трёхмерного расположения одного набора атомов. В данном случае это стереизомерия специфического свойства хиральности, когда разные формы карвона выглядят как зеркальное отражение друг друга (энантиомеры, говоря на химическом языке). Обозначаются они как R(-)-карвон и S(+)-карвон (R–rectus, правый, S-sinister, левый).  Так вот, форма R – это аромат мяты, а форма S – это аромат тмина. (+) и (-)  в названиях означают, что данные формы вращают плоскость поляризации линейно поляризованного света в разных направлениях. Физическое свойство, обусловленное их химическим строением.

R-карвон

S-карвон

Учитывая, что до сих пор нет общепризнанной теории того, как устроено распознавание запахов на молекулярном уровне, я не могу дать точного объяснения, чем вызвано это различие в ароматах. Можно только сказать, что детекция на клеточном уровне очевидно специфична к хиральности, тем более, что пример карвона далеко не единственный. Существует масса ароматных веществ, чьи энантиомеры либо имеют различный запах (иногда он различается не сильно), либо разные пороги восприятия. И, кстати, не только энантиомеры, но и пространственные изомеры в целом.

Помимо тмина, S-изомер карвона также в большом количестве содержится в семенах укропа и в цедре мандарина. А вот историю R-изомера мне хочется закончить по-другому, признавшись в удручающем непонимании мятного вкуса. Дело в том, что R(-)-карвон содержится в нескольких видах мяты, предавая им характерный мятный аромат, но он не содержится в мяте перечной Mentha x piperata – тоже хорошо знакомом растении с холодком. Мята перечная обязана своим ароматом и холодящим свойством ментолу. И несмотря на очевидные различия во вкусе между мятой перечной и мятой колосистой, вызванной разными веществами, определяющими этот вкус, я воспринимаю оба растения под одним ароматическим тэгом – мята.