Ванилин

Ванилин

Пожалуй, самый известный и любимый аромат в сладких блюдах. Ваниль – это плод экзотической орхидеи родом из тропиков Юкатана, трёх биологических видов Vanilla planifolia, Vanilla pompona и  Vanilla tahitensis. Для получения стручка ванили с характерным ароматом нужно пройти длительный процесс выращивания, включающий опыление местными насекомыми (или ручное опыление за пределами родины растения), сбора, сушки, ферментации, curing, sweating и т.д. и т.п.. Долго, дорого. Но при этом аромат ванили – это простое вещество с фенольной группой, ванилин, промышленный синтез которого известен уже значительно больше ста лет, сначала из древесины, затем из гваякола (из нефтяных и каменноугольных продуктов, другим словом). Дешево, налажено, пользуйся в любых количествах в любой выпечке, мороженом, шоколаде или напитке.

Тема закрыта? Конечно, нет. Ваниль – это не только ванилин, а ванилин – это не только химсинтез или ваниль. Начну с последнего.

Ванилин действительно простое вещество по своему строению, биологически – это продукт метаболизма аминокислоты фенилаланина. Но, как показали химики, ванилин легко получить из древесины, а именно из лигнина. И ванилин получается из древесины не только на химических фабриках, но и в хорошо известном из обычной жизни процессе – нагреве древесины. Лигнин, второй по значимости компонент древесины, при нагреве производит целый набор ароматических компонент, в том числе ваниль. Самый известный пример, это нота ванилина в алкоголе при выдержке жидкостей (вина, крепких спиртов) в дубовых бочках или с дубовой щепой.

Помимо этого, в низких концентрациях ванилин содержится в оливковых и сливочных маслах, фруктах, кофе.

А в больших и характерных концентрациях ванилин содержится в ещё одной  орхидее, на сей раз из Южной Америки, Leptotes bicolor.

Когда я говорю, что ванилин содержится в ванили – это не совсем корректно. В ванили ванилин содержится в связанном состоянии гликозида.

Гликозиды – это одно из изобретений растений для хранения химических веществ, потенциально опасных для самого растения, для хранения их так, чтобы иметь возможность быстро высвободить эти вещества и направить куда нужно. Например, как химическое оружие против нападающих. Работает это так – растение хранит запас химического вещества ковалентно-связанного с каким-либо углеводом. В этом состоянии вещество химически не активно. Для его активации растение хранит соответствующий фермент в отдельном компартменте. При нападении, например, плесневого грибка, захватчик в попытке добраться до питательных соков растения разрушает стенки компартментов, фермент растения начинает действие на гликозид, высвобождает химическое вещество, которое действует как химическое оружие на нападающего.

Мне пока не удалось найти  однозначного подтверждения в литературе, что ванилин и его гликозиды глюкованилины реализуют данный защитный механизм, но данные об антибиотическом действии ванилина имеются.

Тем, кто хоть раз держал в руках чёрный жирноватый стручок ванили не нужно доказывать, что ваниль – это не только ванилин. Я бы сказал, что доминанта ванилина не всегда очевидна. В ней много дымных, копчёных нот. А описание ароматического профиля ванили делает ситуацию ещё более запутанной – несколько строчек веществ, включая такие общие слова как фенольные и альдегидные группы. Текущий список летучих веществ, обнаруженных в разных видах и сортах ванили приближается к пятистам. При этом концентрация ряда веществ хоть и не велика, но сопоставима с концентрацией ванилина.. Кроме этого, существуют сортовые и региональные вариации, например, в Vanilla tahitensis широко представлены анисил соединения – альдегид, спирт, кислота, сложные эфиры. Они дают анисово-фруктовую ноту, не встречающуюся в мексиканской ванили.

Если пытаться разобраться в этих составляющих аромата ванили, то за дымные ноты ответственны фенолы, в том числе, гваякол и p-cresol. За табачные – производные никотина. За бальзамные – дикетоны и так далее, несколько сотен веществ.

В итоге, ваниль обладает намного более сложным ароматом, не ограничивающимся одним ванилином, и в этом причина того, что человек продолжает мучительно опылять руками орхидею и ферментировать ее, таская туда обратно.

С другой стороны, когда мы переходим от использования веществ, выделенных из растений, к химически синтезированным, не имеет смысла ограничиваться так называемыми идентичными натуральным веществами. В парфюмерии это уже давно норма – синтез не встречающихся в природе химических соединений. В пищевой химии это пока всё-таки исключение. Этилванилин – самый главный пример. Обладающий практически тем же самым, но в три раза более сильным ароматом, он является не идентичным натуральныму веществом (т.е. не обнаружен пока в растениях) и адекватной альтернативой ванилину. Но не адекватной заменой ванили.

Ванилин

Этилванилин