Жирные кислоты

Жирные кислоты

Оливковое масло может быть отнесено к высшей категории extra virgin только при кислотности меньше 0,8%. Жирная рыба и рыбий жир полезны содержанием омега-3 жирных кислот, которые необходимы для работы мозга. Транс-жиры в маргарине вредны. Наверное, вы не раз читали эти популярные высказывания. Интересно, что во всех случаях речь идет об одной группе веществ - свободных жирных кислотах.

Жирные кислоты в организме и в пище находятся преимущественно не в свободном, а в связанном виде. В первую очередь это триглицериды – привычные нам жидкие масла и твердые жиры. Жирные кислоты – это довольно нестрогое понятие. К жирным кислотам относятся алифатические карбоновые кислоты, содержащиеся в растительных маслах и животных жирах (о карбоновых кислотах см. acids.html), причем в категорию жирных кислот попадают только молекулы с неразветвленной цепью с длиной цепи от 4 до 28 атомов углерода. Триглицерид – это составная молекула из спирта глицерина и трех жирных кислот, которые могут быть одинаковыми или разными.

Омега-3 и омега-6 жирные кислоты среди всех занимают особое положение. По-крайней мере две жирные кислоты участвуют в метаболизме человека, но не могут синтезироваться в организме и должны поступать с пищей, т.е. относятся к классу незаменимых веществ. Это линоленовая кислота (омега-3) и линолевая кислота (омега-6).  Источники их происхождения - различные растительные масла. Другие две знаменитые омега-3 жирные кислоты ограниченно могут синтезироваться в организме человека, но поступление их с пищей желательно. Это эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты, содержащиеся в жирной рыбе. Незаменимость и ограниченность синтеза делает эти жирные кислоты действительно уникальными, хотя многие медицинские эффекты скорее предполагаемые, чем доказанные. Есть теории, связывающие взрывное развитие мозга у человеческого вида с переходом на питание омега-3 жирными кислотами из морепродуктов (вероятно, правда). Есть теории о том, что омега-3 жирные кислоты снижают риск сердечно-сосудистых заболеваний (скорее всего, не правда). Загадочное название омега-3 и омега-6 показывает всего-навсего строение молекулы, а именно расположение первой двойной связи с дальнего конца молекулы.

линоленовая жирная кислота

Кислотность, измеряемая в оливковом масле, - это тоже доля свободных жирных кислот. В данном случае мононенасыщенной олеиновой кислоты. Почему это важно? Сама по себе жирная кислота не обладает запахом, однако, в свободном виде жирная кислота более склонна к распаду с образованием низкомолекулярных летучих продуктов. Дефекты сырья и технологии приводят к повышенному содержанию свободных жирных кислот в масле, т.е. низкая кислотность масла говорит о высоком качестве исходного продукта и аккуратном отжиме. Важно отметить, что никакого отношения к привычному нам кислому вкусу содержание свободных жирных кислот не имеет. Это скорее бедность терминологии, когда бытовые термины, такие как «кислый», используются вперемешку с научными.

олеиновая жирная кислота

Одним из немногих доказанных случаев вредности продуктов питания являются транс-жиры. С множеством оговорок и предельных концентраций статистически потребление транс-жиров увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний. Транс-жиры редко встречаются в природе и являются побочным продуктом технологического процесса производства маргарина и родственных твердых жиров из растительных масел. Цель в производстве маргарина состоит в насыщении двойных связей жирных кислот растительных масел, что приводит к повышению температуры плавления.  Т.е. жир становится твердым при комнатной температуре, а не жидким. Как побочный процесс происходит частичная цис-транс трансформация двойных связей, т.е. меняется расположение атомов относительно двойных связей. Цис-транс изомеризация как химическое свойство нам уже встречалась (цис-транс изомеры – это частичный случай E-Z изомеров, citral.html). Пока не известно, какие свойства транс-изомеров приводят к данной статистической вредности.

Вариации длины углеродной цепи и расположения двойных связей обуславливают широкую номенклатуру жирных кислот. А физиологическая важность этих соединений и их разнообразное применение обеспечивают интересную химию в еде. Продолжение следует.