Лактоны. Введение в группу

Лактоны. Введение в группу.

Это не синестезия в прямом смысле этого слова, но немного похоже. Удивительно, что некоторые абстрактные понятия органической химии могут вызывать жизненные ассоциации. Лактоны с химической точки зрения – это циклические эфиры, продукты внутренней конденсации гидроксильной и карбоксильной групп.

Группа лактонов вызывает ассоциации тепла, солнца, пудры, сладкого обволакивающего аромата. Хотя это применимо далеко не для всех лактонов. Но зато ряд представителей определяют такие ароматы как персик и абрикос, кокосовые сливки и сливочное масло.

Из общего определения лактонов понятно, что номенклатура их широка. К наиболее важным для химии в еде относятся гамма и дельта лактоны. Все эти названия – это также просто удобный способ химического наименования, и показывают они размер лактонного кольца, 5 и 6 соответственно. Их важность в еде обусловлена их распространённостью. Химические свойства углеродных цепей способствуют образованию замкнутых циклов именно с 5 и 6 звеньями. Подавляющее большинство лактонов, которые мы будем рассматривать - это ароматические компоненты.

Начнём с растений. Три растения наиболее ярко демонстрируют лактонные характеристики. Это кокос, абрикос и персик. А среди лактонов – гамма-окталактон, гамма-декалактон, гамма-додекалактон. А также дельта-декалактон, дельта-додекалактон и ещё целый ряд схожих дельта и гамма лактонов с разным размером и типом боковых целей. У каждого из этих соединений свой ароматический профиль, но общие характеристики очень похожи. Это сладкий, сливочный, персиковый и кокосовый тона.

дельта-декалактон

Следующая группа продуктов, где можно обнаружить лактоны – это молочные продукты. Название, лактоны, кстати, связано с молоком и произошло от химического названия циклического кольца лактида, которое, в свою очередь, получило название от исходного продукта молочной кислоты, или lactic acid, где lac на латыни молоко. Названиями дело не ограничивается. Лактоны действительно определяют запах сливочного масла. В целом три соединения в разных концентрациях образуют его аромат – это бутировая кислота, диацетил и лактон гамма-декалактон.

гамма-декалактон

Ещё одна интересная группа лактонов – это экстрагируемые вещества при выдержке алкоголя в бочках. Лактоны и сами по себе содержатся в древесине дуба, но процесс выдержки и экстракции вызывает куда как более сложную химию, чем просто диффузия молекул из бочки в алкоголь. Про один из лактонов мы уже рассказывали в теме про херес – это сотолон (http://chemistryfood.blogspot.ru/2013/04/jerez-x-e-r-e-s-sherry.html). Ещё пара других известных лактонов из дуба содержится в аромате виски. Один так и называется виски-лактон, или 3-метил-4-октанолид. Собственный аромат этого лактона характеризуется кокосовыми нотами, но мы уже не раз отмечали, что в таких сложных смесях как виски выделить аромат одного вещества удаётся крайне редко.  Другой -  гамма-ноналактон широко распространён в природе и опять же имеет выраженную ноту кокоса.

виски-лактон

Одним из исключений того, что лактоны – это ароматы, является лактон, используемый как пищевая добавка – глюконо-дельта-лактон. Известный под номером E575 он обладает широким спектром действий – эмульгатор, регулятор кислотности, стабилизатор, коагулянт, консервант, разрыхлитель.

глюконо-дельта-лактон

Как известно, номенклатура химических соединений – это многомерная классификация. Довольно часто молекула содержит сразу несколько функциональных групп. Лактоны – не исключение. Поэтому, мы ещё будем не раз встречаться с веществами, которые можно назвать лактонами, и вызывающими те же самые ассоциации тепла и солнца. Например, с кумарином, который относят также к группе бензопиренов.