Два ароматических альдегида

Два ароматических альдегида

Компот из цельных вишен, марципан, кирш, амаретто, горький миндаль. Всё это ароматический альдегид – бензальдегид, и немного яда - синильной кислоты. До сих пор не прекращаются споры – а пахнет ли синильная кислота горьким миндалём? Некоторые говорят, что да, некоторые утверждают, что не очень. Вполне возможно, что причина этого – генетически обусловленная разница в восприятии. А вот бензальдегид, без сомнения, является молекулой, ответственной за этот аромат. И не только в вышеперечисленных продуктах, а ещё в ядрышках многих розоцветных, таких как яблоко и абрикос.

Что делает синильная кислота в горьком миндале и марципане, и какое отношение она имеет к бензальдегиду? Причина их совместного появления – гликозид амигдалин, относящийся к группе цианогенных гликозидов. Мы уже знакомились с этим механизмом не раз. Гликозид – это форма хранения боевого вещества в нейтральной форме. При соответствующих условиях и действии ферментов амигдалин разделяется на части. Процесс этот многоступенчатый с образованием промежуточных продуктов, таких как прюназин и манделонитрил,  в конечном счёте образуются бензальдегид и синильная кислота. Процесс этот происходит в том числе и в пищеварительной системе человека. Именно поэтому горький миндаль является ядовитым продуктом и должен употребляться в небольших количествах. И именно поэтому в современном марципане уже иногда используют только бензальдегид, а не горький миндаль (конечно, ради экономии тоже). В данном случае амигдалин и его производные используются как ароматизаторы - в небольших количествах, поэтому токсичные эффекты проявляют себя редко. Есть примеры цианогенных гликозидов, имеющие большее значение в продуктах питания и несущие больший риск отравления – это гликозиды кассавы  (Manihot esculenta).

бензальдегид

Но давайте вернёмся к ароматическим альдегидам.

Уже несколько тысяч лет продолжается мировая торговля ещё одним ароматическим альдегидом – коричным. Еще в 2000-х годах до н.э. Египет покупал это соединение за 5000 км в ланкийских владениях на территории современной Шри-Ланки. Коричный альдегид составляет 90% эфирного масла корицы.

С ботанической точки зрения мы имеем несколько разных видов, пять или шесть из них имеют ароматную кору кулинарного качества. С кулинарной точки зрения их можно назвать взаимозаменяемыми, несмотря на некоторые отличия в аромате и текстуре. Причина этому - коричный альдегид, характеризующий аромат корицы, кассии и родственных видов.

Самая известная с древности и в то же время обладающая самым кристальным ароматом – это корица цейлонская Cinnamomum verum. Кассия Cinnamomum cassia за счёт содержания кумарина имеет более травянистый аромат.

коричный альдегид

Термин «ароматический» в определении этих двух альдегидов (бензальдегида и коричного альдегида) – это химическая номенклатура, а не то, что они приятно пахнут. Химический термин «ароматический» не так просто описать на бытовом уровне. Для наших целей достаточно упомянуть, что ароматическими называются химические соединения, содержащие ароматическую группу. К ароматическим группам относят бензольное кольцо, как в случае наших двух альдегидов, а также другие циклические группы с атомами, расположенными в плоскости -  пирролы, фураны и т.д. И да, часто ароматические соединения действительно имеют приятный запах. Есть предположение, что группа получила это название по причине того, что первые её представители имели приятный аромат.

Разнообразие ароматических альдегидов не ограничивается двумя рассмотренными. Это ещё такие компоненты цветочных запахов как анисовый альдегид, гелиотропин и фенилацетальдегид (или гиацинтин), присутствующие в аромате цветов и продуктах питания, например, в ванили и чёрном перце.  Кстати, и ванилин – это тоже частично ароматический альдегид (vanilla.html).