Терпены

Терпены

В учебниках пищевой химии эту группу органических соединений упоминают как-то вскользь, фокусируясь больше на белках, жирах, углеводах и витаминах. Зато, когда начинаешь знакомиться с химией специй, то и дело натыкаешься на упоминание терпенов. И выясняется, что терпены – это главные компоненты ароматных эфирных масел растений. Давайте проведём общее знакомство с этой группой. Описать подробно не получится, т.к. это сотни различных важных в еде веществ, но общую классификацию рассмотрим.

Я уже упоминал, что химическая номенклатура многомерна, так что в классе терпенов (или терпеноидов, что более правильно с точки зрения химического языка) мы встретим уже нам знакомые альдегиды, кетоны и алкоголи. Что объединяет терпены как группу – это наличие в молекуле базовой структуры, называемой изопрен, и общий путь биогенеза. Группа изопрена – это универсальная природная структура из пяти атомов углерода с двумя двойными связями. Соединяя изопрен в цепи, добавляя различные атомы и скручивая в циклы, природа создала то разнообразие химических соединений, которое мы и рассмотрим. Биосинтез терпенов происходит на самом деле не через простое соединение изопреновых кусочков, но для рассмотрения такой подход удобен. Базовая классификация терпенов берёт за основу простейший параметр – число изопреновых звеньев.

базовая структура - изопрен

Почти все терпеновые компоненты растений, определяющие их аромат, принадлежат к группе монотерпенов. В этом нет ничего удивительного – их молекулярная масса позволяет им быть летучими. Монотерпены – это соединения, содержащие два изопреновых звена. Из уже нам знакомых это цитраль, линалоол, карвон. Из других примеров. Альфа-пинен – бициклический монотерпен с хвойным ароматом. Помимо скипидаров хвойных растений, он входит в состав многих ароматных трав, например, розмарина.  Туйон, относящийся к группе туйана, стал причиной запрета абсента в начале 20 века. Ментол – это действующее вещество в перечной мяте с холодящим эффектом.  

монотерпен - альфа-пинен

Вещества с тремя изопреновыми звеньями носят название сесквитерпенов. В этой группе также встречаются ароматические вещества. Фарнезол – алифатический сесквитерпен с цветочным ароматом липы и ландыша. За аромат хмеля отмечает мноциклический сесквитерпен гумулен, а за аромат имбиря – моноциклический зингиберен.

сесквитерпен - зингиберен

Важными для химии в еде являются соединения с четырьмя и восемью звеньями изопрена – это дитерпены и тетратерпены. Они уже не летучи, т.к. слишком тяжелые. К первой группе относится витамин А (ретинол). Ко второй группе – бета-каротин и ликопин, вещества, обуславливающие окраску моркови и томатов.

дитерпен - ретинол

Остальные варианты более редки и практически незначимы для химии еды. Если звеньев пять, то получим сестертерпены. Шесть звеньев – тритерпены. Семь звеньев – сескватерпены. Вещества из этих групп, тем не менее, содержатся в различных продуктах и могут иметь медицинское значение, поиск этих свойств непрерывно продолжается. Например, тритерпен сквален, содержащийся в печени акулы и  растительных маслах (в том числе оливковом), подозревается как важный компонент средиземноморской диеты с противораковыми свойствами.

К высокомолекулярным полимерным терпенам относятся полипреновые спирты с двумя десятками звеньев и полипреноиды, такие как каучук, с десятками тысяч звеньев.

Как видим, ничего сложного, но много разнообразного. Так что терпены, особенно монотерпены, нам будут часто попадаться.