Грейпфрут

Грейпфрут

Аромат грейпфрута (Citrus x paradisi) очень давно мучает меня своим непростым характером. Дело в том, что грейпфрут для меня лучше всего пахнет в целом виде, когда немного соскребёшь искусственный воск, которым покрыты фрукты из супермаркета. Аромат характерный, немного спокойный, иногда приходится принюхиваться. Но стоит только провести ногтём по цедре, и сразу этот уникальный аромат теряется за более сильным, но более апельсиново-цитрусовым ароматом эфирного масла цедры. Можно немного подождать, дать ароматическим молекулам из ранки успокоиться и можно снова уловить исходный грейпфрут. Но если начнёшь его разделывать, то аромат уже не вернуть – появляется другой, более сильный, тоже грейпфрутовый с нотами апельсина, но другой. Надо ли говорить, что мякоть грейпфрута пахнет совсем по-другому, не так сильно и не характерно. Аромат сока также имеет свои ноты, особенно если он был выжат руками, куда попадает часть эфирного масла цедры. А ещё, если срезать немного цедры ножом, то эта часть пахнет апельсиновыми сосальными конфетами, приятно, но тоже не то. И как всё это описать в терминах химических веществ?

В грейпфруте точно установлен ряд молекул, уникальных для этого вида цитрусовых. Это в первую очередь пара-мент-1-ен-8-тиол с уникально низкой пороговой концентрацией различения 10^-4 млрд⁻¹ (другими словами, достаточно 1 грамма на 10 миллионов литров воды, чтобы почувствовать этот аромат), да ещё с атомом серы с неожиданно приятным ароматом (обычно молекулы с серой представляют собой неприятные запахи, например в луке и чесноке).

пара-мент-1-ен-8-тиол

Это и (4R,4aS,6R)-нуткатон - сесквитерпен, который имеет достаточно низкую молекулярную массу, чтобы быть летучим, с запахом грейпфрута, и при этом отвечает за его характерный горький вкус. И ещё целый ряд изомеров и производных валенсена и нуткатона.

нуткатон

Но кто может сказать - какая молекула определяет мой любимый аромат? По крайней мере, head space анализ целого грейпфрута я не встречал, а сок всё-таки пахнет немного по-другому.

С обще-цитрусовыми и апельсиновым ароматами всё проще. Это в первую очередь R-лимонен, который имеет апельсиновый аромат и доминирует во всех цитрусовых. Интересно, кстати, сравнить пороговые концентрации обнаружения п-мент-1-ен-8-тиол и лимонена. Отличаются они на шесть порядков, то есть, чтобы отличить ноту апельсина от ноты грейпфрута, нужно в миллион раз меньше молекул. Вторым по концентрации веществом в грейпфрутовом соке является линалоол-оксид, который придаёт ему фруктово-цветочно-древесные ноты.

(R)-лимонен

За горький вкус в грейпфруте отвечает не только нуткатон, но и нарингин, принадлежащий к ещё одной интересной группе флавоноидов. Флавоноиды в целом, и нарингин в частности, обладают медицинско-физиологическими свойствами, которые не очень понятны пока, но усиленно исследуются. Причём, не только положительными. Нарингин взаимодействует с некоторыми лекарственными препаратами, усложняя их дозировку при одновременном употреблении грейпфрутового сока.

Приведённый список ароматических компонентов далеко не полный. Кроме перечисленных много различных сложных эфиров, циклических эфиров, альдегидов, серосодержащих молекул и пр. Перечислять все не имеет смысла, всё равно открытым остаётся вопрос – какая именно молекула определяет мой любимый аромат?